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Graduado en Shelbyville High School, a los veintitrés años ejerció de contable en la sociedad bancaria paterna, especializada en créditos e hipotecas, en la que desempeñó el cargo de registrador, al que volvería algún tiempo, años después. En 1889 se estableció en Chicago y trabajó como agente inmobiliario (como puede observarse, profesiones perfectamente vigentes y solicitadas hoy aunque completamente ajenas al diseño; quizá las que más). Pero en 1892 ya le encontramos en otra galaxia: exactamente empleado como oficinista en una librería. Allí se fue aficionando a las ediciones singulares que llegaban de Inglaterra, entre las cuales figuraban los libros de William Morris editados en su artesana Kelmscott Press, así como los de Doves, Eragny y Vales, entre otros. También fundó la revista Modern Advertising, de la que aparecieron muy pocos números, y sin embargo fueron suficientes para animarle a crear, tres años más tarde, un taller tipográfico completo, donde imprimió la revista American Chap-Book. En 1897 diseñó la primera de sus 116 fuentes, Camelot Old style, y en 1903 fundó la editorial The Village Press, que inauguró con un ensayo dedicado a William Morris. Al año siguiente, sus
publicaciones fueron premiadas en la Exposición Universal de San Luis pero, desgraciadamente, tras el pavoroso incendio que destruyó la editorial en 1908, Goudy decidió trasladarse a Forest Hill, dirigiendo las diversas ediciones en que andaban comprometidos hasta 1924. De hecho, en 1914 firmó un contrato con la fundición American Type Founders, de Lynn Boyd Benton, para la fabricación y difusión de sus tipos. Pero, a pesar de ello, Goudy vendió ocho nuevas fuentes a la fundición Caslon de Londres, siendo numerosas las fundiciones europeas que le encargaban fuentes exclusivas, que Goudy atendía con el mejor de los ánimos. En 1924 se instaló definitivamente en Marlbo-rough-on-Hudson, donde trasladó la editorial y abrió también su propia fundición de tipos. Pero de nuevo la desgracia del fuego se cebó en él y en sus pertenencias, y en 1939 un segundo incendio destruyó la editorial, el estudio de diseño y grabado de tipos, la fundición, el taller de composición, la imprenta y el taller de encuadernación. En 1940 obtuvo la cátedra de caligrafía de la Universidad de Siracusa, y en 1947, el año de su muerte, alcanzó a inaugurar una exposición antológica (Goudyana) nada menos que en la Biblioteca del Congreso de Washington.