Productes Naturals
En els darrers anys, les plantes de la família Amaryllidaceae han estat objecte d’investigació en base al seu contingut en metabòlits secundaris, compostos amb interessants propietats biològiques i farmacològiques. La licorina va ser el primer alcaloide aïllat d’aquesta família, obtingut de Narcissus pseudonarcissus al 1877. Des d’aleshores s’han aïllat més de 300 alcaloides d’aquest tipus, exclusius d’aquesta família de plantes. El nostre estudi es va iniciar amb espècies del gènere Narcissus, que es distribueix en l’àrea Mediterrània. Els principals alcaloides d’aquest gènere formen part de les sèries licorina i homolicorina, tot i que una de les espècies estudiades, N. confusus, presenta un contingut molt important de galantamina. Aquest alcaloide és un inhibidor de l’enzim acetilcolinesterasa i s’utilitza en el tractament pal·liatiu de la malaltia de l’Alzheimer (Reminyl®). També vam estudiar espècies d’aquesta família utilitzades a Sud‐àfrica en la medicina tradicional, país que juntament amb la regió andina, són els dos centres de màxima diversificació de la família Amaryllidaceae.
LÍNIES DE RECERCA
Actualment estem focalitzats a trobar noves fonts de l’alcaloide galantamina, ja que tot i que es coneixen diferents processos sintètics, l’indústria farmacèutica continua utilitzant el producte natural obtingut per extracció de l’espècie Leucojum aestivum, i en l’estudi de noves espècies d’Amèrica del Sud. Portem a terme diferents metodologies per determinar la composició alcalòidica de les espècies vegetals i d’extractes amb anàlisis de GC-MS, on a través d’una llibreria d’espectres de diferents alcaloides de les Amaryllidaceae que s’ha anat construint i ampliant amb els diferents alcaloides que s’han aïllat pel grup podem identificar-los fàcilment en altres espècies i detectar aquells que poden ser nous. Aquests compostos es purifiquen i determinem la seva estructura amb tècniques de NMR. Estudis recents indiquen que els alcaloides de la sèrie hemantamina, també aïllats d’aquesta família, presenten una activitat apoptòtica molt selectiva davant cèl∙lules tumorals, de manera que també estem interessats en la recerca d’espècies riques amb aquests tipus d’alcaloides.
Tenim una segona línia de recerca centrada en l’evaluació de l’activitat antioxidant i en la determinació de compostos fenòlics i flavonoides responsables d’aquesta activitat. En aquest sentit, hem avaluat l’activitat antioxidant de diferents materials vegetals, des de plantes de la família Lamiaceae, ja coneguda pel seu alt potencial antioxidant, plantes utilitzades en la medicina tradicional però poc estudiades de Colòmbia, Brasil, Iran, fins a productes alimenticis com farines de blat o productes de desfet de l’indústria agroalimentària com cacao, raïm o poma.
>PUBLICACIONS
Guo Y., de Andrade J.P., Pigni N.B., Torras-Claveria L., Tallini L.R., de S. Borges W., Viladomat F., Nair J.J., Zuanazzi J.A.S., Bastida J. (2016). New alkaloids from Hippeastrum papilio (Ravenna) Van Scheepen. Helvetica Chimica Acta 99: 1-6.
De Andrade J.P., Giordani R.B., Torras-Claveria L., Pigni N.B., Berkov S., Font-Bardia M., Calvet T., Konrath E., Bueno K., Sachett L.G., Dutilh J.H., Borges W.D., Viladomat F., Henriques A.T., Nair J.J., Zuanazzi J.A.S., Bastida. (2016). The Brazilian Amaryllidaceae as a source of acetylcholinesterase inhibitory alkaloids. Phytochemistry Reviews 15: 147-160.
Ortiz J. E., Pigni N.B., Andujar S.A., Roitman G., Suvire F.D., Enriz R D., Tapia A., Bastida J., Ferensin G.E. (2016). Alkaloids from Hippeastrum argentinum and their cholinesterase-inhibitory activities: an in vitro and in silico study. Journal of Natural Products 79: 1241-1248.
Nair J.J., Bastida J., van Staden J. (2016). In vivo cytotoxicity studies of Amaryllidaceae alkaloids. Natural Product Communications 11: 121-132.
Torras-Claveria L., Berkov S., Codina C., Viladomat F., Bastida J. (2014). Metabolomic analysis of bioactive Amaryllidaceae alkaloids of ornamental varieties of Narcissus by GC-MC combined with k-means cluster analysis. Industrial Crops and Products 56: 211-222.
Guo Y., Pigni N.B., Zheng Y., de Andrade J.P., Torras-Claveria L., de Souza-Borges W., Viladomat F., Codina C., Bastida J. (2014). Analysis of bioactive Amaryllidaceae alkaloid profiles in Lycoris species by GC-MS. Natural Product Communications 9: 1081-1086.
Torras-Claveria L., Berkov S., Codina C., Viladomat F., Bastida J. (2013). Daffodils as potential crops of galanthamine. Assessment of more than 100 ornamental varieties for their alkaloid content and acethylcholinesterase inhibitory activity. Industrial Crops and Products 43: 237-244.
Schumann A., Torras-Claveria L., Berkov S., Claus D., Gerth A., Bastida J., Codina C. (2013). Elicitation of galanthamine production by Leucojum aestivum shots grown in temporary immersion system. Biotechnology Progress 29: 311-318.
Fattahi M., Nazeri V., Torras-Claveria L., Sefidkon F., Cusido R.M., Zamani Z., Palazón J. (2013). Identification and quantification of leaf Surface flavonoids in wild-growing populations of Dracocephalum kotschyi by LC-DAD-ESI-MS. Food Chemistry 141: 139-146.
Fattahi M., Nazeri V., Torras-Claveria L., Sefidkon F., Cusido R.M., Zamani Z., Palazón J. (2013). Identification and quantification of leaf Surface flavonoids in wild-growing populations of Dracocephalum kotschyi by LC-DAD-ESI-MS. Food Chemistry 141: 139-146.
Fattahi M., Nazeri V., Torras-Claveria L., Sefidkon F., Cusido R.M., Zamani Z., Palazón J. (2013). A new biotechnological source of rosmarinic acid and Surface flavonoids: Hairy root cultures of Dracocephalum kotschyi Boiss. Industrial Crops and Products 50: 256-263.
Luna L.C., Pigni N.B., Torras-Claveria L., Monferran M.V., Maestri D., Wunderlin D.A., Ferensin G.E., Bastida J., Tapia A. (2013). Ramorinoa girolae Speg (Fabaceae) seeds, an Argentinean traditional indigenous food: Nutrient composition and antioxidant activity. Journal of Food Composition and Analysis 31: 120-128.
Gasca C.A., Cabezas F.A., Torras L., Bastida J., Codina C. (2013). Chemical composition and antioxidant activity of the ethanol extract and purified fractions of cadillo (Pavonia sepioides). Free Radicals and Antioxidants 3: S55-S61.
Torras-Claveria L., Jáuregui O., Codina C., F. Tiburcio A., Bastida J., Viladomat F. (2012). Analysis of phenolic compounds by high-performance liquid chromatography coupled to electrospray ionization tandem mass spectrometry in senescent and water-stressed tobacco. Plant Science 182: 71-78.
De Andrade J.P., Pigni N.B., Torras-Claveria L., Berkov S., Codina C., Viladomat F., Bastida J. (2012). Bioactive alkaloid extracts from Narcissus broussonetii: mass spectral studies. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 70: 13-25.
De Andrade J.P., Pigni N.B., Torras-Claveria L., Guo Y., Berkov S., Reyes-Chilpa R., El Amrani A., Zuanazzi J.A.S., Codina C., Viladomat F., Bastida J. (2012). Alkaloids from the Hippeastrum genus: chemistry and biological activity. Revista Latinoamericana de Química 40: 83-98.
Bastida J., Berkov S., Torras-Claveria L., Pigni N.B., de Andrade J.P., Martinez V., Codina C., Viladomat F., (2011). Chemical and biological aspects of Amaryllidaceae alkaloids. In: Muñoz-Torrero D. (Ed.), Recent advances in Pharmaceutical Sciences. Transworld Research Network, Kerala, pp 65-100.
Reyes-Chilpa R., Berkov S., Hernández-Ortega S., Jankowski C.K., Arseneau S., Clotet-Codina I., Esté J.A., Codina C., Viladomat F., Bastida J. (2011). Acetylcholinesterase-inhibiting alkaloids from Zephyranthes concolor. Molecules 16: 9520-9533.
McNulty J., Nair J.J., Little J.R.L., Brennan J.D., Bastida J. (2010). Structure-activity studies on acetylcholinesterase inhibition in the lycorine series of Amaryllidaceae alkaloids. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 20: 5290-5294.
McNulty J., Nair J.J., Singh M., Crankshaw D.J., Holloway A.C., Bastida J. (2009). Selective cytochrome P450 3A4 inhibitory activity of Amaryllidaceae alkaloids. Bioorganic & Medical Chemistry Letters 19: 3233-3237.
Berkov S., Cuadrado M., Osorio E., Viladomat F., Codina C., Bastida J. (2009). Three new alkaloids from Galanthus nivalis and Galanthus elwesii. Planta Medica 75: 1351-1355.
Torras-Claveria L., Jáuregui O., Bastida J., Codina C., Viladomat F. (2007). Antioxidant activity and phenolic composition of Lavandin (Lavandula x intermedia Emeric ex Loiseleur) waste. Journal of Agricultural and Food Chemistry 55: 8436-8443.
Bastida J., Lavilla R., Viladomat F. (2006). Chemical and biological aspects of Narcissus Alkaloids. In: The Alkaloids. Chemistry and Biology (Ed. G. A. Cordell). Elsevier. 63: 87-179. Amsterdam. ISBN: 978-0-12-469563-4.
