El concepto de pluralidad va profundamente unido al de libertad. Siguiendo a los filósofos ingleses del siglo XVII, Isaiah Berlin hará uso de un sentido negativo de la libertad, entendiendo la libertad como la no interferencia, la libertad política resulta de la capacidad de actuar sin ser obstaculizado por otra persona. La libertad de un hombre se mide en función de las opciones abiertas aunque no todas estas acciones tienen el mismo valor. La libertad entendida como la posibilidad de actuar, no el actuar mismo.

A pesar de la gran importancia que tiene la idea de libertad en toda la obra de Isaiah Berlin, no lo considera un concepto prioritario para todas las culturas, sino solamente aplicable aun determinado modelo de sociedad imbuida en una moral liberal. Hay sociedades para las que la libertad no es prioritaria porque tienen necesidades más básicas, pero incluso en sociedades liberales esta no puede ser ilimitada ya que todo pueblo tiene que estar también medido por otros factores como pueden ser la igualdad, la justicia, la felicidad o el orden público.